糖類衍生物/ Products
甲基4,6-O-苯亞甲基- α-D-吡喃葡萄糖苷
英文名稱:METHYL 4,6-O-BENZYLIDENE-α-D-GLUCOPYRANOSIDE
CAS號:3162-96-7
分子式:C14H18O6
分子量:282.29
EINECS號:221-615-2
結(jié)構(gòu)式:
理化指標
項 目 | 指 標 |
外觀 | 本產(chǎn)品外觀為白色至類白色結(jié)晶性粉末 |
含 量,% | ≥98.0 |
熔 點,℃ | 160.0~167.0 |
比旋光度,[α]20D (C=1,CHCl3) | +108.5~ +114.5° |
干燥失重,% | ≤1.0 |
熾灼殘渣,% | ≤0.10 |
用途:
- 甲基-4,6-芐叉-α-D-吡喃葡萄糖苷作為常用的芐叉保護糖類衍生物,通常作為中間體,廣泛應(yīng)用于各種化合物合成中。
具體應(yīng)用如下所述:
- 用于合成去乙酰西地蘭葡萄糖基改性化合物(2-O-芐基-β-D-吡喃葡萄糖苷去乙酰西地蘭等),加強此類化合物的抗癌作用,提高效價強度,延長半衰期,同時將改性化合物制備成脂質(zhì)體,提高其肝靶向作用,減少心臟毒性。
- 用于手性三氟甲基化季碳中心的構(gòu)建。
- 合成1-脫氧野尻霉素和1-脫氧-L-艾杜糖野尻霉素的新C-6同系物。
- 使用丙炔糖苷的異構(gòu)體保護。
- 合成苯基氨基甲酸乙酯。
- 用于吡喃霉素的合成及抗菌研究。
- 合成幾種烷基己基3-烯吡喃糖苷。
- 本品與二溴甲烷在氫氧化鈉的水溶液中反應(yīng),用四丁基溴化銨作相轉(zhuǎn)移劑,能得到相應(yīng)的2,3-次甲基的縮醛。本品起到保護4,6位的作用。
本品可用N-溴代丁二酰亞氨(NBS)氧化開環(huán),生成6-溴-4-O-苯甲酰吡喃己糖。